ALKUNA

Alkuna

Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna juga dinamakan deret asetilena. Asetilena adalah alkuna paling sederhana yang digunakan secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam asetat, dan  vinil  klorida. Asetilena dibuat dari dekomposisi metana dalam suhu tinggi

Struktur Elektronik Alkuna

Ikatan rangkap tiga dihasilkan dari interaksi karbon-karbon yang terhibridisasi sp. Ketika dua atom karbon yang terhibridisasi sp saling berinteraksi maka akan terbentuk satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. Telah  diketahui  bahwa  sudut  ikatan  pada  karbon  yang terhibridisasi  sp  adalah  180^o, dengan  demikian, asetilena C₂H₂, adalah  molekul  linear  dengan  sudut  ikatan H─C ≡C sebesar 180^o.

Panjang ikatan karbon-karbon rangkap tiga sebesar 120 pm, dan  kekuatan  ikatannya  sekitar  835  kJ/mol.  Jadi  ikatan  karbon- karbon   rangkap   tiga   memiliki   panjang   ikatan   paling   pendek dengan kekuatan paling besar. Hasil eksperimen memperlihatkan bahwa  sekitar  318  kJ/mol  energi  dibutuhkan  untuk  memutus ikatan  pi  dalam  alkuna,  nilai  ini  kira-kira  50  kJ/mol  lebih  besar dari yang dibutuhkan untuk memutus ikatan pi dalam alkena.

SUMBER ALKUNA

Alkuna ditemukan dalam gas rawa, batu bara, dan minyak bumi, tetapi dalam jumlah yang sedikit. Hal ini menyebabkan industri harus mensintesis alkuna. Sintesis Alkuna:

a.       Dehidrohalogenasi alkil dihalida

Alkil dihalida bereaksi dengan kalium hidroksida pada suhu 2000^oC menghasilkan alkuna. Disamping itu, dihasilkan produk samping berupa uap air dan kalium halida. Contoh :

H₃C─CH─CH─CH₃ +2 KOH→ H₃C─C─CH₃+2KCl+2H₂O

│        │

Cl       Cl

b.      Reaksi asetilida logam dengan alkil halida primer

Alkuna rantai panjang dibuat dengan mereaksikan suatu natrium alkunida dengan alkil halida. Hasil sampingnya berupa garam natrium halida. Contoh :

CH≡C─Na+CH₃─CH₂─Cl→ HC─CH2─CH3+NaCl

SIFAT-SIFAT ALKUNA

a.     Sifat Fisik

Ø  Alkuna merupakan senyawa nonpolar.

Ø  Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

Ø  Berat jenis alkuna lebih kecil dari air.

Ø  Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada suhu kamar.

Ø  Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu kamar.

Ø  Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom karbon.

Ø  Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat menurunkan titik didih.

b.      Sifat Kimia

Ø  Hidrogenasi

Hidrogenasi alkuna dengan 2 mol hidrogen akan menghasilkan alkana.

Ø  Halogenasi

Alkuna dapat beradisi dengan halogen menghasilkan suatu dihaloalkena.

Ø  Hidrohalogenasi

Alkuna dapat bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkena.

Ø  Hidrasi

Alkuna dapat terhidrolisis dengan katalis raksa(II) sulfat menghasilkan suatu 

keton.

Ø  Oksidasi oleh kalium permanganat

Alkuna teroksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan senyawa

 diketon.

Ø  Oksidasi oleh ozon

Alkuna teroksidasi oleh ozon yang jika terhidrolisis akan menghasilkan suatu  asam karboksilat.

Ø  Reaksi pembentukan asetilida

Alkuna bereaksi dengan natrium amida menghasilkan suatu natrium alkunida  dan amonia.

Penggunaan Alkuna

Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

1.      Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena       dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.

2.      Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.

3.      Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

Permasalahan :

Pada struktur elektronik alkuna diatas, dikatakan bahwa dibutuhkan  sekitar  318  kJ/mol  energi  untuk  memutus ikatan  pi  dalam  alkuna, nilai ini kira-kira 50 kJ/mol  lebih  besar dari yang dibutuhkan untuk memutus ikatan pi dalam alkena. Mengapa untuk memutuskan ikatan pi pada alkuna membutuhkan energi yang lebih besar dari pada alkena?