Alkuna
Alkuna adalah
senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna juga
dinamakan deret asetilena. Asetilena adalah alkuna paling sederhana yang digunakan secara
industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam asetat, dan vinil
klorida. Asetilena
dibuat dari dekomposisi metana dalam suhu tinggi
Struktur
Elektronik Alkuna
Ikatan rangkap
tiga dihasilkan dari interaksi karbon-karbon yang terhibridisasi sp. Ketika dua
atom karbon yang terhibridisasi sp saling berinteraksi maka akan terbentuk satu
ikatan sigma dan dua ikatan pi. Telah
diketahui bahwa sudut
ikatan pada karbon
yang terhibridisasi sp adalah
180o, dengan demikian,
asetilena C2H2, adalah
molekul linear dengan
sudut ikatan H─C ≡C sebesar 180o.
Panjang
ikatan karbon-karbon rangkap tiga sebesar 120 pm, dan kekuatan
ikatannya sekitar 835
kJ/mol. Jadi ikatan
karbon- karbon rangkap tiga
memiliki panjang ikatan
paling pendek dengan kekuatan
paling besar. Hasil eksperimen memperlihatkan bahwa sekitar
318 kJ/mol energi
dibutuhkan untuk memutus ikatan pi
dalam alkuna, nilai
ini kira-kira 50
kJ/mol lebih besar dari yang dibutuhkan untuk memutus
ikatan pi dalam alkena.
SUMBER ALKUNA
Alkuna
ditemukan dalam gas rawa, batu bara, dan minyak bumi, tetapi dalam jumlah yang
sedikit. Hal ini menyebabkan industri harus mensintesis alkuna. Sintesis
Alkuna:
a.
Dehidrohalogenasi alkil dihalida
Alkil
dihalida bereaksi dengan kalium hidroksida pada suhu 2000oC
menghasilkan alkuna. Disamping itu, dihasilkan produk samping berupa uap air
dan kalium halida. Contoh :
H3C─CH─CH─CH3 +2 KOH→
H3C─C─CH3+2KCl+2H2O
│ │
Cl Cl
b.
Reaksi asetilida logam dengan alkil
halida primer
Alkuna
rantai panjang dibuat dengan mereaksikan suatu natrium alkunida dengan alkil
halida. Hasil sampingnya berupa garam natrium halida. Contoh :
CH≡C─Na+CH3─CH2─Cl→
HC─CH2─CH3+NaCl
SIFAT-SIFAT
ALKUNA
a.
Sifat Fisik
Ø Alkuna merupakan senyawa nonpolar.
Ø Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
Ø Berat jenis alkuna lebih kecil dari air.
Ø Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada suhu kamar.
Ø Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu
kamar.
Ø Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom
karbon.
Ø Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat menurunkan titik
didih.
b.
Sifat Kimia
Ø Hidrogenasi
Hidrogenasi
alkuna dengan 2 mol hidrogen akan menghasilkan alkana.
Ø Halogenasi
Alkuna dapat beradisi dengan halogen menghasilkan suatu dihaloalkena.
Ø Hidrohalogenasi
Alkuna
dapat bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkena.
Ø Hidrasi
Alkuna dapat terhidrolisis dengan katalis raksa(II) sulfat menghasilkan
suatu
keton.
Ø Oksidasi oleh kalium permanganat
Alkuna
teroksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan senyawa
diketon.
Ø Oksidasi oleh ozon
Alkuna teroksidasi oleh ozon yang jika terhidrolisis akan menghasilkan
suatu asam karboksilat.
Ø Reaksi pembentukan asetilida
Alkuna bereaksi dengan natrium
amida menghasilkan suatu natrium alkunida dan amonia.
Penggunaan Alkuna
Manfaat alkuna dalam kehidupan
adalah:
1. Gas asetilena (etuna) digunakan
untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat
mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam
dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
2. Asetilena terklorinasi digunakan
sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan
polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil
yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil
halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk
menambah panjang rantai senyawa organik.
Permasalahan
:
Pada struktur
elektronik alkuna diatas, dikatakan bahwa dibutuhkan sekitar
318 kJ/mol energi
untuk memutus ikatan pi
dalam alkuna, nilai ini kira-kira
50 kJ/mol lebih besar dari yang dibutuhkan untuk memutus
ikatan pi dalam alkena. Mengapa untuk memutuskan ikatan pi pada alkuna
membutuhkan energi yang lebih besar dari pada alkena?
suatu alkuna yaitu karbon ganda tiga memiliki hibridisasi sp. orbital sp bersifat setengah s sedangkan orbital sp2 pada alkena bersifat sepertiga s. karena orbital sp lebih memiliki karakter s maka elektron-elektron dalam orbital ini lebih dekat ke inti karbon daripada elektron-elektron dalam orbital sp2. jadi saya menangkap bahwa ikatan karbon ganda tiga ini menarik atom H dengan kuat akibat hibridisasi tadi, sehingga untuk memutusnyapun dibutuhkan energi yg kuat pula, begitu kira"
BalasHapusSuatu orbital 2s mempunyai energi lebih rendah daripada orbital 2p. Secara rata-rata, elektron 2s terdapat lebih dekat ke inti daripada eiektron 2p. Dengan alasan ini, orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang iebih besar mempunyai energi yang lebih rendah dan bera¬da lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya.Dua atom karbon dalam molekul asetilena pada alkuna dalam keadaan hibridisasi sp. Ikatan sigma yang di bentuk oleh atom-atom karbon sp yang linear. Dalam asetilena, dua ikatan pi menghubungkan karbon-karbon sp. Suatu orbital hibrida sp adalah setengah s dan setengah p, sehingga dapat dikatakan bahwa orbital sp mempunyai 50% karakter s dan 50% karakter p. Karena orbital sp mengandung lebih banyak karakter s, maka ia lebih dekat ke inti karbon daripada elektron-elektron dalam orbital sp2 atau sp3. Ia membentuk ikatan yang lebih pendek dan kuat.
BalasHapussaya ingin mendambahkan sedikit dari sumber yang saya baca yaitu sebuah pasangan atom yang dihubungkan dengan ikatan rangkap dua memiliki satu ikatan pi dan ikatan rangkap tiga memiliki dua ikatan pi. Ikatan pi dihasilkan dari tumpang tindih orbital-orbital. Ikatan pi memiliki sifat yang lebih baur dari ikatan sigma. Elektron-elektron pada ikatan pi kadang kala dirujuk sebagai elektron pi. Fragmen molekul yang dihubungkan dengan ikatan pi tidak dapat diputar tanpa memutuskan ikatan pi tersebut, karena perputaran akan merusak orientasi paralel dari orbital-orbital p yang membentuk ikatan pi.
BalasHapus