SENYAWA AROMATIK

SENYAWA AROMATIK

Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C₆H₆, dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C₆H₁₄) dan sikloheksana (C₆H₁₂), benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.

SYARAT SENYAWA AROMATIK

Persyaratan Senyawa Aromatik :

1.      Molekul harus siklik dan datar (planar)

2.      memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).

3.      Harus terdapat (4n+2) electron pi dalam system cincin itu (aturan Huckel), n bilangan bulat (0,1,2 dst)

KESTABILAN BENZENA

Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi

Reagen	Sikloheksena	Benzena
KMnO4 encer	Terjadi oksidasi, cepat	Tidak bereaksi
Br2/CCl4 (dlm gelap)	Terjadi Adisi, cepat	Tidak bereaksi
HI	Terjadi Adisi, cepat	Tidak bereaksi
H2 + Ni	Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20 lb/in.2	Terjadi hidrogenasi, lambat, 100-200oC, 1500 lb/in.2

Kestabilan  cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya.Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan.

SIFAT BENZENA

Sifat Fisik:

• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
• Densitas : 0,88

Sifat Kimia :

• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Titik didih dan leleh lihat tabel berikut:

No.	Nama	Titik Leleh	Titik Didih
1	BENZENA	5,5	80
2	TOLUENA	- 95	111
3	o-XILENA	- 25	144
4	m-XILENA	- 48	139
5	p-XILENA	13	138

KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena.  Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

1.      Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).    

2.      Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

3.      Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

4.      Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5.      Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

6.      Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:

      Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

      Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

      Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

      Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

      Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

DAMPAK BENZENA

Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.

Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.

Permasalahan :

Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C₆H₆, hal ini memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Namun kernyataannya benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr. Mengapa demikian ?