UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK I

PERTANYAAN:

1.      JELASKAN BAGAIMANA SUATU ALKANA MISALNYA CH₄ DAPAT DIREAKSIKAN DENGAN ASAM KUAT, PADAHAL ALKANA SUKAR BEREAKSI. JELASKAN UPAYA APA YG BISA DILAKUKAN AGAR BISA BEREAKSI DENGAN ASAM TERSEBUT DAN APA HASILNYA BESERTA MEKANISMENYA

Jawaban :

Alkana tergolong sebagai senyawa yang stabil. Namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat. Hal tersebut dikarena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut beberapa reaksi alkana dengan asam  :
Sulfonasi Alkana
Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO₃H.
Contoh : reaksi  metana dengan H₂SO₄
CH₃ - H + HO-SO₃H  ----> CH₃SO₃H + H₂O

Contoh lain reaksi  pada butana  dengan asam sulfat

Nitrasi :

Reaksi nitrasi  berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tersier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat. Alkana dapat bereaksi dengan asam nitrat pada suhu 150-475⁰C .  Contoh :

2.      SUATU ALKENA BILA DIOKSIDASI AKAN MENGHASILKAN SUATU EFOKSIDA  BILA EFOKSIDA TERSEBUT DIASAMKAN, SENYAWA APA YANG AKAN TERBENTUK?

a.       JELASKAN OKSIDATOR APA YANG DIGUNAKAN DAN ASAM YANG DIGUNAKAN UNTUK MEMBENTUK SENYAWA TERSEBUT BAGAIMANA MEKANISMENYA

b.      JELASKAN KEMUNGKINAN POTENSI DARI SENYAWA YANG DIHASILKAN ITU (BIOLOGI/KIMIA/FISIKA/MATEMATIKA)

Jawaban :

Alkena bereaksi dengan larutan kalium manganat (VII) dalam suasana dingin. Perubahan warna tergantung pada apakah kalium manganat (VII) digunakan dalam kondisi asam atau basa. Jika larutan kalium manganat (VII) diasamkan dengan asam sulfat encer, maka larutan akan berubah warna dari ungu menjadi tidak berwarna. Ion-ion manganat (VII) merupakan agen pengoksidasi kuat, dan etena dioksidasi menjadi etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).

Dapat dituliskan:

Dalam  kondisi asam, ion-ion manganat (VII) direduksi menjadi ion-ion mangan(II).

       

     

Apabila larutan kalium manganat (VII) dalam kondisi asam maka situasinya lebih buruk lagi karena larutan ini memiliki kecenderungan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Larutan ini bereaksi keras dengan berbagai senyawa organik dan jarang digunakan dalam kimia organik.

3.      SUATU ALKUNA DAPAT DIBUAT DARI ALKANA JELASKAN MENGAPA REAKSI TERSEBUT BISA TERJADI  (C₂H₆ → C₂H₂)

Jawaban :

Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil.

Contoh reaksi eliminasi adalah reaksi dehidrogenasi alkana. Reaksi dehidrogenasi senyawa alkana dilakukan dengan cara pemanasan dan penambahan katalis nikel (Ni) atau platina (Pt). Sebagai hasil reaksi, terbentuk senyawa alkena dan dibebaskan gas hidrogen (sehingga disebut dehidrogenasi). 

Dehidrohalogenasi Alkil Halida

Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.

Contoh:

CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2 KBr + 2 H2O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen.

4.      SENYAWA AROMATIK SUKAR DIADISI, TETAPI APABILA DIBAKAR MENGHASILKAN BILANGAN OKTAN YANG TINGGI, MENGAPA DEMIKIAN? BANDINGKANLAH BILANGAN OKTAN DARI BENZENA DENGAN BILANGAN OKTAN DARI PERTAMAX

Jawaban :

Senyawa aromatik sukar diadisi karena cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi. Berdasarkan teori resonansi ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah .

Bilangan oktan adalah bilangan perbandingan antara nilai ketukan bensin terhadap nilai ketukan dari campuran hidrokarbon standar. Bagaimana cara menentukan bilangan oktan?  Nilai bilangan oktan ditetapkan 0 untuk n-heptana yang mudah terbakar dan 100 untuk iso oktana yang tidak mudah terbakar. Misal suatu campuran 30 % n-heptana dan 70% iso oktana maka bilangan oktannya: Bilangan oktan=(30/100 x 0) + (70/100 x 100) = 70. Campuran hidrokarbon yang dipakai sebagai standar bilangan oktan adalah n-heptana dan 2,2,4-trimetilpentana (isooktana). Bilangan oktan untuk campuran 87% isooktana dan 13% n-heptana ditetapkan sebesar 87 satuan.

Beberapa hidrokarbon murni ditunjukkan pada

Makin tinggi nilai bilangan oktan, daya tahan terhadap ketukan makin kuat (tidak terjadi ketukan). Ini dimiliki oleh 2,2,4-trimetilpentana (isooktana), sedangkan n-heptana memiliki ketukan tertinggi. Oleh karena 2,2,4-trimetilpentana memiliki bilangan oktan tertinggi (100) dan n-heptana terendah (0) maka campuran kedua senyawa tersebut dijadikan standar untuk mengukur bilangan oktan. Untuk memperoleh bilangan oktan tertinggi, selain berdasarkan komposisi campuran yang dioptimalkan juga ditambah zat aditif, seperti tetraetillead (TEL) atau Pb(C₂H₅)4. Penambahan 6 mL TEL ke dalam satu galon bensin dapat meningkatkan bilangan oktan 15–20 satuan. Bensin yang telah ditambah TEL dengan bilangan oktan 80 disebut bensin premium. Metode lain untuk meningkatkan bilangan oktan adalah termal reforming. Teknik ini dipakai untuk mengubah alkana rantai lurus menjadi alkana bercabang dan sikloalkana. Teknik ini dilakukan pada suhu tinggi (500–600°C) dan tekanan tinggi (25–50 atm)

 Jenis Bensin

Jenis-jenis bensin yang diproduksi pertamina yaitu:

Jenis bensin	Bilangan oktan
Premium Pertamax Pertamax Plus	80-88 91-92 95