REAKSI-REAKSI SENYAWA POLISIKLIK AROMATIS
1. Reaksi substitusi elektrofilik
Reaksi substitusi
elektrofilik adalah reaksi suatu senyawa aromatis dengan suatu elektrofil
sehingga dihasilkan suatu produk substitusi, dengan elektrofilmenjadi
substituen baru menggantikan suatu gugus pergi yang pada umumnya adalah H+.
Benzena, benzena tersubstitusi, dan hampir semua senyawa aromatis mengalami
jenis reaksi ini, termasuk senyawa polisiklis aromatis. Senyawa polisiklis
aromatis bahkan lebih reaktif terhadap serangan elektrofil daripada benzena.
Berbagai jenis elektrofil dapat mengalami substitusi elektrofilik pada senyawa
polisiklis aromatis. Naftalena misalnya dapat mengalami brominasi, nitrasi,
sulfonasi, atau asilasi dengan kondisi reaksi yang lebih ringan. Antrasena, fenantrena,
dan senyawa-senyawa polisiklis aromatis cincin terpadu yang lebih besar
bersifat lebih reaktif terhadap substitusi elektrofilik dari naftalena. Akan tetapi
reaksi-reaksi ini menghasilkan campuran produk yang seringkali sulit
dipisahkan, sehingga tidak banyak digunakan dalam kegiatan sintesis.
2. Reaksi adisi senyawa polisiklis aromatis
Reaksi adisi pada senyawa polisiklis aromatis berlangsung jauh lebih mudah daripada reaksi adisi pada benzena.Reaksi adisi oleh hidrogen (hidrogenasi) dikenal juga dengan nama reaksi reduksi. Reduksi pada benzena tidak dapat berlangsung pada kondisi biasa, seperti menggunakan logam Na dalam etanol, hanya dapat berlangsung pada kondisi suhu dan tekanan tinggi.
3. Reaksi
Oksidasi Senyawa Polisiklis Aromatis
Seperti halnya reaksi
substitusi elektrofilik, atau
reaksi adisi, reaksi oksidasi
pada senyawa aromatis
polisiklis lebih mudah
berlangsung daripada benzena. Reaktivitas yang lebih besar tersebut
disebabkan oleh senyawa polisiklis aromatis
dapat bereaksi hanya pada salah satu cincin, sehingga masih mempunyai setidaknya
satu cincin benzena
yang masih utuh,
baik dalam struktur
zat antara maupun
produknya.
Permasalahan :
Mengapa reaksi adisi dan reaksi oksidasi lebih
mudah berlangsung pada senyawa aromatis polisiklis daripada benzena ?
baiklah saudari samsinar saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda mengapa reaksi adisi dan reaksi oksidasi lebih mudah berlangsung pada senyawa aromatis polisiklis daripada benzena ?
BalasHapusmenurut literatur yang saya baca produk reduksinya masih mengandung setidaknya satu cincin aromatis (yaitu cincin benzena). Sebagian karakter aromatis sistem cincin masih dipertahankan dalam produk-produk reduksi yang berlangsung secara parsial tersebut.Hal berbeda terjadi bila reduksi berlangsung secara total (lengkap) Untuk dapat berlangsungnya reduksi total tentu diperlukan kalor dan tekanan yang tinggi, seperti halnya pada benzena.
jadi senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi, reduksi,dibandingkan senyawa benzena. Kereaktifan ini disebabkan kemampuan bereaksi dari suatu cincin, sementara cincin lainnya masih dipertahankan.
baiklah saya akan menjawab permasalahan saudari samsinar
BalasHapusreaksi oksidasi pada senyawa aromatis polisiklis lebih mudah berlangsung daripada benzena. Reaktivitas yang lebih besar tersebut disebabkan oleh senyawa polisiklis aromatis dapat bereaksi hanya pada salah satu cincin, sehingga masih mempunyai
setidaknya satu cincin benzena yang masih utuh, baik dalam struktur zat antara maupun produknya. Dengan demikian untuk mengatasi karakter aromatis salah satu cincin pada senyawa polisiklis aromatis diperlukan energi lebih kecil daripada energi yang diperlukan untuk mengatasi karakter aromatis benzena.
Sebagaimana telah diketahui sebelumnya, benzena sangat sulit dioksidasi. Walaupun demikian, gugus alkil yang terikat pada suatu cincin benzena bersifat khusus, yaitu karbon di dekat cincin benzena bersifat karbon benzilik. Kation benzilik, anion benzilik, dan radikal bebas benzilik semuanya terstabilkan secara resonansi dengan cincin benzena. Akibatnya posisi benzilik merupakan letak kereaktivan dalam berbagai reaksi, termasuk oksidasi. Semua alkilbenzena, apapun jenis alkilnya, dapat dioksidasi pada posisi benzilik menghasilkan gugus karboksil. Hal tersebut terjadi pula pada senyawa polisiklis aromatis. Seperti naftalena dapat dioksidasi menjadi asam o-ftalat yang kemudian langsung berubah menjadi anhidrida asam ftalat.
itulah jawaban dari saya
terima kasih
menurut saya, reaksi oksidasi pada senyawa aromatis polisiklis lebih mudah berlangsung daripada benzena disebabkan oleh senyawa polisiklis aromatis dapat bereaksi hanya pada salah satu cincin , sehingga masih mempunyai setidaknya satu cincin benzena yang masih utuh, baik dalam struktur zat antara maupun produknya. Sementara pada benzena hal ini bisa saja membuat hilangnya karakter aromatis.
BalasHapus