ALKUNA

Alkuna

Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna juga dinamakan deret asetilena. Asetilena adalah alkuna paling sederhana yang digunakan secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam asetat, dan  vinil  klorida. Asetilena dibuat dari dekomposisi metana dalam suhu tinggi

Struktur Elektronik Alkuna

Ikatan rangkap tiga dihasilkan dari interaksi karbon-karbon yang terhibridisasi sp. Ketika dua atom karbon yang terhibridisasi sp saling berinteraksi maka akan terbentuk satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. Telah  diketahui  bahwa  sudut  ikatan  pada  karbon  yang terhibridisasi  sp  adalah  180^o, dengan  demikian, asetilena C₂H₂, adalah  molekul  linear  dengan  sudut  ikatan H─C ≡C sebesar 180^o.

Panjang ikatan karbon-karbon rangkap tiga sebesar 120 pm, dan  kekuatan  ikatannya  sekitar  835  kJ/mol.  Jadi  ikatan  karbon- karbon   rangkap   tiga   memiliki   panjang   ikatan   paling   pendek dengan kekuatan paling besar. Hasil eksperimen memperlihatkan bahwa  sekitar  318  kJ/mol  energi  dibutuhkan  untuk  memutus ikatan  pi  dalam  alkuna,  nilai  ini  kira-kira  50  kJ/mol  lebih  besar dari yang dibutuhkan untuk memutus ikatan pi dalam alkena.

SUMBER ALKUNA

Alkuna ditemukan dalam gas rawa, batu bara, dan minyak bumi, tetapi dalam jumlah yang sedikit. Hal ini menyebabkan industri harus mensintesis alkuna. Sintesis Alkuna:

a.       Dehidrohalogenasi alkil dihalida

Alkil dihalida bereaksi dengan kalium hidroksida pada suhu 2000^oC menghasilkan alkuna. Disamping itu, dihasilkan produk samping berupa uap air dan kalium halida. Contoh :

H₃C─CH─CH─CH₃ +2 KOH→ H₃C─C─CH₃+2KCl+2H₂O

│        │

Cl       Cl

b.      Reaksi asetilida logam dengan alkil halida primer

Alkuna rantai panjang dibuat dengan mereaksikan suatu natrium alkunida dengan alkil halida. Hasil sampingnya berupa garam natrium halida. Contoh :

CH≡C─Na+CH₃─CH₂─Cl→ HC─CH2─CH3+NaCl

SIFAT-SIFAT ALKUNA

a.     Sifat Fisik

Ø  Alkuna merupakan senyawa nonpolar.

Ø  Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

Ø  Berat jenis alkuna lebih kecil dari air.

Ø  Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada suhu kamar.

Ø  Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu kamar.

Ø  Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom karbon.

Ø  Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat menurunkan titik didih.

b.      Sifat Kimia

Ø  Hidrogenasi

Hidrogenasi alkuna dengan 2 mol hidrogen akan menghasilkan alkana.

Ø  Halogenasi

Alkuna dapat beradisi dengan halogen menghasilkan suatu dihaloalkena.

Ø  Hidrohalogenasi

Alkuna dapat bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkena.

Ø  Hidrasi

Alkuna dapat terhidrolisis dengan katalis raksa(II) sulfat menghasilkan suatu 

keton.

Ø  Oksidasi oleh kalium permanganat

Alkuna teroksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan senyawa

 diketon.

Ø  Oksidasi oleh ozon

Alkuna teroksidasi oleh ozon yang jika terhidrolisis akan menghasilkan suatu  asam karboksilat.

Ø  Reaksi pembentukan asetilida

Alkuna bereaksi dengan natrium amida menghasilkan suatu natrium alkunida  dan amonia.

Penggunaan Alkuna

Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

1.      Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena       dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.

2.      Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.

3.      Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

Permasalahan :

Pada struktur elektronik alkuna diatas, dikatakan bahwa dibutuhkan  sekitar  318  kJ/mol  energi  untuk  memutus ikatan  pi  dalam  alkuna, nilai ini kira-kira 50 kJ/mol  lebih  besar dari yang dibutuhkan untuk memutus ikatan pi dalam alkena. Mengapa untuk memutuskan ikatan pi pada alkuna membutuhkan energi yang lebih besar dari pada alkena?

ALKENA

Pengertian Alkena

Alkena atau olefin merupakan senyawa hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang sangat reaktif dan memiliki rumus umum C_nH_2n. Alkena dikatakan tidak jenuh karena memiliki gugus ikatan rangkap antar atom karbon. Terbentuknya ikatan rangkap ini menyebabkan alkena memiliki jumlah H yang lebih sedikit apabila dikaitkan jumlah atom C. Ikatan rangkap yang terdapat pada alkena merupakan ciri khas pada senyawa-senyawa alkena.Untuk hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang memiliki dua ikatan rangkap karbon-karbon pada molekulnya dinamakan alkadiena.

Sifat-Sifat Alkena 

 Sifat Fisika

Alkena merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air dan memiliki massa jenis lebih kecil dari air. Alkena dapat larut dalam alkena lain, pelarut-pelarut nonpolar dan etanol. Pada temperatur kamar alkena yang memiliki dua, tiga dan empat atom karbon berwujud gas. Sedangkan Alkena dengan dengan berat molekul lebih tinggi dapat berupa cair dan padatan pada suhu kamar.

• Sifat kimia

                Umumnya alkena lebih aktif dari alkana. Ikatan rangkap yang dimiliki alkena merupakan ciri khas dari alkena yang disebut gugus fungsi. Reaksi terjadi pada alkena dapat terjadi pada ikatan rangkap dapat pula terjadi diluar ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi yang ditandai dengan putusnya ikatan rangkap (ikatan π) membentuk ikatan tunggal (ikatan α) dengan atom atau gugus tertentu. Selain sifat-sifat tersebut dapat mengalami reaksi polimerisasi dan bereaksi dengan oksigen (pembakaran).

1.       Alkena dapat mengalami adisi

 Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:

§  Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)

§  Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.

      alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

      alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utama reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.

§  Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

2.       Alkena dapat mengalami polimerisasi.

                Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

3.       Pembakaran Alkena

Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO₂ dan H₂O.

CH₂=CH₂ + 2 O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

 Keisomeran Alkena

§  Keisomeran Struktur

Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama, tetapi rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C₄H₈ terus ke suku yang lebih tinggi. Perhatikan contoh di bawah ini!

C₄H₈  mempunyai tiga macam isomer, yaitu:

§  Keisomeran Geometri

                Keisomeran geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap. Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap,tentunya memerlukan energi cukup besar. Oleh karena itu, alkena dikatakan memiliki struktur yang rigid (tegar). Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena(CH₃CH=CHCH₃), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.

Isomer pada cis-2-butena dan trans-2-butena dinamakan isomergeometri. Isomer geometri adalah isomer yang terjadi akibat perbedaan lokasi atom-atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkan rumus molekul dan gugus terikatnya sama. Perbedaan titik didih antaracis-2-butena (3,7°C) dan trans-2-butena (0,9°C) menunjukkan bahwa kedua senyawa ini benar-benar ada dan berbeda, walaupun keduanya memiliki rumus molekul sama (C₄H₈) dan gugus terikatnya sama.

Kegunaan Alkena

Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa organik di industri, seperti industri plastik, farmasi, dan insektisida. Berikut beberapa contohnya.

1.       Etena

Etena adalah bahan baku pembuatan polietena dan senyawa organik intermediet (produk antara) seperti kloroetena (vinil klorida) dan stirena.

2.       Propena

Propena digunakan untuk membuat polipropena, suatu polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan, dan peralatan memasak. 

3.       Butadiena

Butadiena adalah salah satu alkadiena, yang melalui reaksi polimerisasi akan membentuk polibutadiena (karet sintesis). Polibuitadiena murni bersifat lengket dan lemah sehingga digunakan sebagai komponen adhesif dan semen. Agar lebih kuat dan elastis, polibutadiena dipanaskan dengan belerang melalui proses vulkanisir. Rantai-rantai polibutadiena akan bergabung melalui rantai belerang. Setelah itu, zat kimia seperti karbon dan pigmen ditambahkan untuk memperoleh karakteristik yang diinginkan.

               

Permasalahan :

Pada reaksi adisi halogen umumnya hanyalah terjadi untuk klor dan brom, mengapa demikian? apakah reaksi adisi halogen tidak berlaku untuk unsur halogen lainnya seperti fluor dan iodin?